Ich habs ja eh schon aufgrund diverser Meldungen von Kunden vermutet, jetzt weiß ich es aber sicher:

Apple Mail verhält sich (meiner Einschätzung nach) nicht korrekt beim Senden von Attachments.

Es sei mir gestattet etwas auszuholen:

Es gibt ja prinzipiell zwei Möglichkeiten, eine Datei an ein Mail zu hängen. Einerseits als Attachement (also so richtig als Anhängsel), andererseits als „Inline“, also das das Attachment DIREKT IM MAIL angezeigt wird. Letzteres macht zum Beispiel bei Bildern Sinn (aber auch nur wenn das Mail html ist, weil in einem reinen Text Mail kann es ja nicht angezeigt werden).
Alle mir bekannten Mailprogramme (ausser Apple Mail) versenden ausschließlich populäre Bildformate (JPEG, GIF,…) als Inline, alles andere als Attachment (Ausnahmen können hier durch Plaintext / HTML Mail Einstellungen auftreten, das ist uns aber allen klar denke ich). So gehörts auch.

Man kann das auch recht schön am Quellcode einer Mail sehen. Ein Inline Attachement wird hier so eingeleitet:

Content-Disposition: inline;
filename=test.psd
Content-Type: image/vnd.adobe.photoshop;
[…]
Content-Transfer-Encoding: base64

Hingegen ein „echtes“ Attachment so (man beachte die Zeile „Content-Disposition“):

Content-Type: application/pdf;
name=“test.pdf“
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename=“test.pdf“

Apple hat sich aber entschieden, ALLE Attachements als Inline zu senden. Das ist natürlich kompletter Blödsinn. Weil welchen Sinn hätte es ein ZIP oder eine ausführbare Datei als Inline zu senden – das geht ja gar nicht, kann ja sowieso nicht innerhalb des Mails angezeigt werden. Apple tuts trotzdem.

Die gute Nachricht: Empfängerseitig ist das oft kein allzugroßes Problem, weil die meisten Mailprogramme kapieren das, federn das ab und zeigen die Datei trotzdem als Attachement an und alles ist gut. Leider tut das eine empfängerseitige Variante anscheinend nicht: Outlook und Exchange. Hier kommt es dann dazu, dass Outlook tatsächlich probiert, das Attachment inline anzuzeigen, was natürlich schief geht und der Empfänger kann nicht auf das Attachement zugreifen.

Mit zunehmender Verbreitung von Exchange auch in Klein- und Kleinstbetrieben wird das immer mehr zum Problem. Wenn man danach googlet, findet man auch ein Haufen Leute die das Problem haben und einige Apple-Jünger die behaupten das läge daran, dass sich Outlook nicht standardkonform verhält (was nicht stimmt), aber keine griffige Lösung. Das einzige was ich gefunden habe ist ein Hinweis, dass es offenbar beim Apple Mail eine Rolle spielt wo genau man das Attachement hinzieht („at the end of the message“). Siehe http://support.apple.com/kb/TS2928 Da kann mitunter ein Fingerbreit weiter oben oder unten viel ausmachen. Zusätzlich gibt es eben hier die genannte Option „Attachments > Always Insert Attachments at End of Message“.

Falls jemand zusätzlich Tipps zu dieser Thematik hat, würde ich mich über E-Mails freuen ([email protected]) und werde diese auch gerne hier posten.